Тридцать лет спустя после оригинального «Счастливчика Гилмора» Адам Сэндлер возвращается на поле для гольфа. Хэппи Гилмор теперь в Зале славы, но жизнь после триумфа оказалась не такой радужной: жена Вирджиния (Джули Боуэн) родила пятерых детей, а сам герой потерял интерес к спорту и скатился в финансовую яму. Чтобы оплатить обучение дочери Вьенны (Санни Сэндлер) в парижской балетной школе, Гилмору нужно 300 тысяч долларов — и единственный способ быстро раздобыть такую сумму — вернуться в гольф.
Сюжет запускается довольно абсурдно: в первые минуты фильма умирает важный персонаж, что позволяет сценаристам быстро перевести героя из состояния успеха в состояние отчаяния. Гилмор работает в супермаркете, прячет алкоголь в самых неожиданных местах — от огурцов до пультов от телевизора. Этот гэг быстро становится навязчивым и утомительным, но именно он подталкивает героя к возвращению.
Появляется новый турнир «Макси Гольф» — модная версия древней игры, созданная молодым бизнесменом Фрэнком Манати (Бенни Сэфди) для привлечения молодёжи. Ирония в том, что Манати вдохновлялся именно новаторским подходом самого Гилмора, но теперь герой должен бороться с корпоративным монстром, который превратил его стиль в продукт. Гилмор объединяется с бывшими противниками, включая Шутера МакГэвина (Кристофер МакДональд), который после поражения провёл время в психиатрической лечебнице.
Режиссёр Кайл Ньюачек, известный по «Чем мы заняты в тени» и «Загадочному убийству», формально стоит за камерой, но авторский почерк здесь целиком принадлежит Сэндлеру. «Счастливчик Гилмор» 1996 года стал для актёра пропуском в высшую лигу — это была история агрессивного выскочки, который мечтал о хоккее, но стал гольфистом, играя в рабочих ботинках и постоянно что-то ломая. Фильм превратил спортивную драму в апофеоз физической комедии, где главный герой бил, душил и кричал, но загонял мячи с такой силой, что публика прощала ему любые выходки.
В сиквеле посыл остаётся гуманистическим — на кону будущее дочери и судьба любимого спорта. Но проблемы героя стали актуальнее: он борется с алкоголизмом, возрастными изменениями и потерей веры в себя. Гилмор всё ещё ругается и ломает клюшки, но делает это с грустью в глазах и скорее по инерции, чем от души. Аналогичные проблемы испытывают и создатели фильма: «Счастливчик Гилмор 2» выглядит вымученным и натужным, лишённым куража оригинала.
Актёрский состав работает профессионально, но сюжет рассыпается на эпизоды разной степени нелепости. Происходящее напоминает встречу выпускников: все рады друг другу, улыбки не сходят с лиц, проскальзывают пара стоящих шуток, но через полтора часа становится ясно, что вся затея нужна была только для того, чтобы Сэндлер мог повидаться с друзьями при плотном графике.
Фильм превращается в камео-комедию: к своим ролям вернулись Бен Стиллер и Кевин Нилон, в качестве злодея выступил Бенни Сэфди, кедди Гилмора стал рэпер Бэд Банни, а в эпизодах мелькают профессиональные спортсмены, музыканты, Роб Шнайдер, Стив Бушеми и даже Эминем, повторяющий партию покойного Джо Флаэрти. Если вынести за скобки терапевтический эффект для создателей, «Счастливчик Гилмор 2» можно зачислить в один из самых необязательных сиквелов в истории — фильм, застрявший в прошлом и даже не пытающийся соответствовать духу времени.